Аннотация. В статье насельника Свято-Троицкой Сергиевой Лавры, кандидата богословия иеродиакона Иакова (Савельева) предпринята попытка рассмотреть различные вопросы и проблемы выбора духовника монашествующими или желающими вступить на монашеский путь в наше время. В связи с некоторыми особенностями современной духовной жизни автор при написании опирается на мнения старцев и известных духовников, живущих ныне или живших не так давно. Материал изложен в сопоставлении с учением преподобного Иоанна Лествичника по этой теме.